Индекс УДК 661.162.6
Дата публикации: 26.02.2026

Биологическое действие новых производных пиридинилацетамидов на семенах озимой пшеницы сорта Адель

Biological effect of new pyridinylacetamide derivatives on seeds of the Adel winter wheat variety

Яблонская Е. К., Косянок Н. Е., Кайгородова Е. А.

Кубанский государственный аграрный университет им И.Т.Трублина, Краснодар

Yablonskaya E. K., Kosyanok N. E., Kaigorodova E. A.

Kuban State Agrarian University named after I.T. Trublin, Krasnodar

Аннотация: Пиридины и их производные проявляют разнообразный диапазон биологического воздействия, входят биологически активными комплексами в состав природных ферментов и коллоидов цитоплазы, а так же применяются в качестве средств защиты растений и в синтезе лекарственных препаратов различного фарм.направления. Поэтому были синтезированы новые производные цианопиридинов, включающих амидную группировку. Проведен биологический скрининг новых синтезированных производных – 3-циано-2-оксо-1,2-дигидро-1-пиридинацетамидов и исследовано влияния на проростках культуры озимой пшеницы. Лабораторный скрининг, проведенный нами, позволил оценить биологическую активность полученных синтетических соединений и их воздействие на качество семян пшеницы сорта Адель. Используя модельные методы, мы определили оптимальные концентрации водных растворов, обеспечивающие наилучший стимул роста проростков. Проведены измерения основных характеристик: энергии прорастания, всхожести, длины корешков и ростков, массы сухих проростков. Результаты были статистически обработаны методом дисперсионного анализа. Совместные химические и биологические эксперименты помогли установить наиболее эффективную концентрацию веществ, проявляющих высокую биологическую активность и улучшающих характеристики семян, включая скорость и полноту прорастания.

Abstract: Pyridines and their derivatives exhibit a diverse range of biological effects, are included as biologically active complexes in the composition of natural enzymes and cytoplasmic colloids, and are also used as plant protection products and in the synthesis of drugs for various pharmaceutical applications. Therefore, new derivatives of cyanopyridines containing an amide group were synthesized. Biological screening of the newly synthesized derivatives - 3-cyano-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridineacetamides - was carried out and their effects on winter wheat seedlings were studied. Laboratory screening that we conducted allowed us to evaluate the biological activity of the obtained synthetic compounds and their impact on the quality of wheat seeds of the Adel variety. Using modeling methods, we determined the optimal concentrations of aqueous solutions that provide the best stimulus for seedling growth. The following key characteristics were measured: germination energy, germination capacity, rootlet and shoot length, and dry seedling weight. The results were statistically processed using the analysis of variance method. Joint chemical and biological experiments helped determine the most effective concentration of substances exhibiting high biological activity and improving seed characteristics, including germination rate and completeness.
Ключевые слова: физиологически активные вещества, производные пиридинацетамиды, регуляторы роста, биологический скрининг, посевные качества семян.

Keywords: physiologically active substances, pyridineacetamide derivatives, growth regulators, biological screening, seed sowing qualities.

Общеизвестно, что соединения, происходящие от пиридинового ядра, особенно содержащие нитриловые и аминогруппы, демонстрируют разнообразные биологические эффекты благодаря включению в природные биоактивные вещества и применению в синтезе лекарств различного назначения (рис. 1) [1-7]. Эти соединения обладают широким спектром физиологических эффектов и перспективны для использования в различных научных дисциплинах [5-10].

Рис. 1

В связи с этим были исследованы новые производные пиридинов, включающие амидную группировку и получены новые производные N-Фенил-2-(6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2-оксо-1,2дигидро-1-пиридинил)ацетамидов по методике: смесь 1,78 г (0,01 моль) 2-оксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрила 1,25 мл DMF, 5,6 мл 10% водного раствора KOH (0,01) и 1,70 г (0,01 моль) N1-фенилхлорацетамида или других хлор производных кипятят в течение 7 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляют двукратным количеством воды, осадок отделяют, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из спирта. Выход продуктов 2,83 -3,0 г (86-91%).

Структура полученных соединений доказана методами ЯМР 1H и ИК-спектроскопии.

Была изучена рострегулирующая активность производных аминов цианоприримидинов 1-5. К наиболее близким аналогам по структуре применяемого вещества в качестве средства для активации прорастания семян может быть отнесен 6-метил-4- метоксиметил-2-оксоникотинонитрил (Кс) (таблица 1).

 Рострегулирующую активность соединений и их влияние на всхожесть и посевные качества семян определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы, выбран сорт Адель. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединений, влияние их на посевные качества семян (энергию прорастания, всхожесть, интенсивность прорастания семян.  В качестве контроля использовалась водой.  Семена озимой пшеницы сорта Адель замачивали перед посевом раствором аналога по строению и свойствам Кс массовой долей 10-3 % (контроль/эталон), растворами испытуемых препаратов с массовой долей 10-3 %; 10-4 %; 10-5 % и дистиллированной водой (контроль) в течение суток, а затем проращивали на влажной фильтровальной бумаге в чашках Петри при комнатной температуре 14 дней .

Таблица 1

 Результаты биологической активности препаратов

По ГОСТу 1238-84 на 3-е сутки определяли энергию прорастания, на 7-е сутки — всхожесть семян, повторность опыта выбрана трехкратная. В каждой повторности по 100 шт. семян.

При выборе оптимальной стимулирующей концентрации соединений исходили из оценки комплекса параметров: процент всхожести семян, сила начального прорастания, длина корней и надземных частей растений, а также сухой вес 100 проростков. Данные лабораторных исследований подверглись обработке методом дисперсионного анализа [15]. Найденные значения эффективных концентраций и их влияния на показатели роста пшеницы представлены в табл. 1. Проведённые испытания подтвердили, что все испытывавшиеся новые препараты оказывали целенаправленное биологическое воздействие на семена пшеницы. Наиболее перспективными оказались концентрации соединений: соединение 1 в дозировке 10−3%, соединение 2 в дозировке 10−5% и соединения 3 и 5 в дозировках 10−4%.

Следовательно, все синтезированные и изучаемые нами вещества можно рекомендовать к дальнейшим исследованиям специалистам отрасли сельского хозяйства.

Библиографический список

1. Кайгородова Е.А., Яблонская Е.К., Жаравина А.А. Новые биологически актив-ные производные пиридо[3,2/:4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оны. // Сборник статей XII Международной научно-практической конференции. Защита растений от вредных организмов. — Краснодар : КУбГАУ, 2025. — С. 169-171.
2. Канищева Е.А., Василин В.К., Кобзарева А.А. Внутримолекулярная циклизация 3-азидотиено[2,3-b]пиридинов // Сборник докладов «ХХVI всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием). — Нижний Новгород : ННГУ, 2023. — С. 62.
3. Макарова Н.А., Кайгородова Е.А., Конюшкин Л.Д. Cинтез новых 1-гетарил-метилиден-4-сульфанилфуро-[3,4-c]пиридин-3(1Н)-онов // Химия гетероциклических соединений. — 2022. — №. 9. — С. 454-461.
4. Stroganova T.A., Vasilin V.K., Krapivin G.D. Reductive desulfurization of pyridothieno[3,2-b]indoles: synthesis of 2-(pyridine-3-yl)indoles // Russian Journal of General Chemistry. — 2025. — №. 5. — С. 301-312.
5. Тосунов Я.К., Барчукова А.Я., Иванов С.В., Кайгородова Е.А, Косянок Н.Е., Конюшкин Л.Д. Применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метокси-фенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы // Патент на изобретение RU 2788530 C1. — 2023.
6. Изучение биологической активности новых тетрагидро-пиридо и 2,3-дигидропиридо[3,2/:4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оновКайгородова Е.А., Яблонская Е.К., Жаравина А.А. В сборнике: Сборник статей по материалам ежегодной научно-практической конференции преподавателей по итогам НИР за 2024 год. Сборник трудов конференции. Краснодар, 2025. С. 112-114.
7. 2-Гидрокси(арил(алкил)-метил-3-r-карбоксамидотиено-[2,3-b] пиридины - высокоэффективные средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы. Кайгородова Е.А., Яблонская Е.К. В сборнике: Защита растений от вредных организмов. Материалы IX международной научно-практической конференции. 2019. С. 105-108.
8. Синтез и изучение биологической активности производных фурил(фенил)пиразолил (пиразолонил)метанов, фурил(фенил)изокса-золилметанов и 5-фурфурил(бензил)-4,6-диметил-2-оксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов. Яблонская Е.К. Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2011. № 69. С. 433-345.
9. 3-амино-9H-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляю-щий рострегулирующую и антистрессовую активност. Яблонская Е.К., Усова Е.Б., Крапивин Г.Д., Ненько Н.И. Патент на изобретение RU 2239634 C1, 10.11.2004. Заявка № 2003116859/04 от 05.06.2003.
10. Доспехов Б. А. Методика полевого опыта. — М. : Колосс, 1985. — 351 с.